Sejak didapuk menjadi pelatih Spurs musim 2014 /2015, Mauricio Pochettino sejatinya hanya menjadi penantang juara. Raihan terbaiknya adalah mencapai final EFL Cup di musim pertamanya, itu pun kalah 2-0 dari Chelsea. Dia mengakhiri musim itu dengan duduk di peringkat ke-5 Premier League. Namun dewi fortuna tampaknya berpihak padanya. Sejak saat itu, posisi Tottenham selalu masuk di Empat besar pada akhir musim. Musim 2015 / 2016 Spurs berada pada posisi tiga, musim selanjutnya menempati posisi kedua, lalu turun menjadi posisi tiga pada musim berikutnya dan terakhir musim 2018 / 2019 menempati posisi empat.

Setalah 3 musim berturut-turut selalu masuk Liga Champions, Musim 2018 / 2019 akan menjadi musim yang bersejarah bagi The Lilywhites seandainya mereka berhasil memenangi partai puncak Liga Champions melawan sesama tim Inggris, yaitu Liverpool. Memulai musim 2018 / 2019 tanpa membeli seorang pemain pun di bursa transfer membuat banyak orang terkejut akan keputusannya. Namun semua keraguan tersebut ditepisnya karena Spurs justru mampu melangkah ke final setelah menghempaskan Dortmund, Manchester City, dan melakukan comeback fenomenal atas Ajax.

Sang manajer sendiri mengakui bahwa musim 2018 / 2019 ini adalah musim yang fantastis baginya. Meski kehilangan tempat ketiga di liga domestik, namun mencapai partai puncak di kompetisi paling bergensi di Eropa tentu punya makna yang lebih. Sebuah capaian yang luar biasa karena bagi Tottenham ini adalah final pertama mereka di Eropa. Akankah Mauricio Pochettino mewujudkan impiannya dan seluruh fans Tottenham untuk menjadi kampiun di Eropa? Stadion Wanda Metropolitano Madrid akan menjadi saksinya.